Chimica organica: Le reazioni
REAZIONI DELLA CHIMICA ORGANICA
In gran parte delle reazioni organiche si assiste alla rottura di legami preesistenti e alla formazione di nuovi legami.
Il legame covalente, che è sempre costituito da un doppietto elettronico condiviso fra due atomi, può rompersi in due modi diversi:
- Scissione omolitica. Ogni atomo prende un e- e si formano radicali, particelle estremamente reattive per la presenza di un e- disaccoppiato.
Le reazioni in cui si assiste a questo tipo di rottura del legame si dicono radicaliche. Sono tipiche di legami covalenti omopolari (o quasi), come quelli presenti negli alcani.
- Scissione eterolitica. Uno dei due atomi si prende l'intero doppietto. Si formano ioni positivi e negativi:
A:B -> A+ + B:-
E' il tipo di rottura del legame più frequente. E' tipica dei composti insaturi (legame pi greco), anche quando il legame è fra due atomi uguali, oppure del legame sigma, quando è eteropolare; cioé tra atomi con una certa differenza di elettronegatività.
Le reazioni della chimica organica sono suddivise a seconda del loro meccanismo in:
- Reazioni di sostituzione. Come suggerisce il nome, un gruppo o un atomo preesistente è sostituito da un altro gruppo o atomo.
Sono tipiche dei composti saturi, ma possono interessare anche gruppi insaturi stabili. Ad esempio, alogenuri alchilici e acidi carbossilici danno sostituzioni nucleofile. Il gruppo che opera la sostituzione è in tal caso una base di Lewis (acqua, OH-, alcol, NH3 e derivati, CN-), cioè una particella con doppietti elettronici disponibili.
Gli idrocarburi aromatici danno invece sostituzioni elettrofile. In tal caso il reagente (elettrofilo) è un acido di Lewis alla ricerca di centri ricchi di elettroni.
Gli alcani infine danno reazioni di sostituzione radicalica, come ad esempio con gli alogeni.
- Reazioni di addizione. Come indica il nome, un gruppo o un atomo si addiziona su un centro insaturo. E' tipica dei doppi legami C=C (alcheni: addizione elettrofila) o C=O (aldeidi e chetoni: addizione nucleofila).
Q 39, 1998. L'etene reagisce con il cloro, con l'acqua ossigenata e con lo iodio; si tratta in tutti e tre i casi di reazioni di:
A) sostituzione nucleofila
B) addizione elettrofila
C) addizione nucleofila
D) sostituzione elettrofila
E) meccanismo diverso da quelli indicati
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