Chimica organica: Stereoisomeria

STEREOISOMERIA OTTICA

Tra tutti i possibili tipi di isomeria, quella condizione in cui ad una stessa formula molecolare corrispondono strutture diverse, occupa una posizione particolare la stereoisomeria ottica.

La stereoisomeria è quel tipo di isomeria che si incontra quando due molecole differiscono unicamente per l'orientamento di atomi o gruppi nello spazio.
Per maggiori dettagli al riguardo, consutare la voce isomeria cis-trans all'indirizzo www.scibio.unifi.it/chimorg/cap03.html#h-3.1

Si ha stereoisomeria ottica quando una molecola contiene un atomo, non necessariamente di carbonio, che lega 4 sostituenti diversi. È implicito che esso debba avere ibridazione sp3.
Tale atomo viene definito asimmetrico e costituisce un cosiddetto centro chirale.

Una molecola che contiene un atomo di carbonio asimmetrico può esistere in due diversi stereoisomeri, che hanno la caratteristica di essere immagini speculari l'uno dell'altro e sono pertanto detti enantiomeri.

enantiomeri

Attenzione! Il Q 56, 2002B afferma che due enantiomeri hanno la stessa formula di struttura. Tale affermazione è ovviamente del tutto errata.

Due enantiomeri hanno proprietà chimiche e fisiche identiche, tranne quelle che riguardano interazioni con altre entità chirali, come ad esempio la luce polarizzata.
Due enantiomeri hanno infatti il potere di far ruotare il piano della luce polarizzata, che li attraversi, della stessa entità, ma in direzioni opposte. Questo fenomeno prende il nome di attività ottica. I due enantiomeri vengono anche definiti antipodi ottici.

Q 25, 1999. Due atomi di carbonio asimmetrici sono entrambi:
A) ibridati sp3
B) legati agli stessi raggruppamenti
C) appartenenti alla serie stereochimica D
D) ibridati sp
E) non ibridati
Q 34, 2000. L'attività ottica è dovuta alla presenza nella molecola di:
A) almeno un atomo di C asimmetrico
B) un doppio legame
C) due gruppi funzionali diversi
D) un triplo legame
E) una struttura ciclica
Q 60, 2003B. Quando un composto presenta il fenomeno della stereoisomeria ottica, in esso è presente almeno:
A) un atomo di C ibridato sp3
B) un doppio legame
C) un atomo di C ibridato sp2
D) un atomo di C ibridato sp
E) una anello aromatico

Ma non necessariamente: vedi alleni


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